Πανιώνιος - Ολυμπιακός 2 - 3 (22/03/2009)

ΠΡΩΤΑΘΛΗΤΗΣ αναδείχθηκε για 12 φορά τα τελευταία 13 χρόνια και 37η στην ιστορία του ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ, κερδίζοντας με 3-2 τον Πανιώνιο στη Νέα Σμύρνη, στον αγώνα που έγινε την Κυριακή το βράδυ στο πλαίσιο της 27ης αγωνιστικής του Πρωταθλήματος της Super League. Tα γκολ για την ομάδα μας πέτυχαν οι Ντάρμπισιρ (22ο λεπτό), Μανιάτης (αυτογκολ σε σουτ του Τζόρτζεβιτς στο 61ο λεπτό) και Ντουντού στο 72ο λεπτό με σουτ μέσα από την περιοχή. Για τον Πανιώνιο σκόραραν οι Λουρένσο στο 45ο λεπτό και Αντερσον στο 51ο λεπτό.

Αστέρας Τρίπολης - Ολυμπιακός 2 - 2 (18/03/2009)

Ισόπαλο με σκορ 2-2 έληξε ο πρώτος ημιτελικός αγώνας της ομάδας μας με τον Αστέρα Τρίπολης, που έγινε το βράδυ της Τετάρτης στην πρωτεύουσα της Αρκαδίας. Οι γηπεδούχοι αιφνιδίασαν την ομάδα μας και προηγήθηκαν 2-0 με γκολ του Φιλομένο στο 29ο και στο 35ο λεπτό. Ο Ολυμπιακός αντέδρασε και κατάφερε να μειώσει λίγο πριν τη λήξη του πρώτου ημιχρόνου (42ο λεπτό) με σουτ του Ντιόγκο μέσα από την περιοχή και ισοφάρισε στο 74ο λεπτό με κεφαλιά και πάλι του Ντιόγκο. Η ομάδα μας ήταν κυρίαρχη στο δεύτερο ημίχρονο και έχασε αρκετές ευκαιρίες να πάρει τη νίκη με χαρακτηριστικότερες το δοκάρι του Ντάρμπισιρ στο 84΄και την απίστευτη απόκρουση του Αμπάρη στην καρφωτή κεφαλιά του Τοροσίδη στην ίδια φάση.

Ολυμπιακός - Ηρακλής 5 - 0 (15/03/2009)

Ένα ακόμα βήμα, και μάλιστα μεγάλο, για την κατάκτηση και του φετινού Πρωταθλήματος, του 12ου τα τελευταία 13 χρόνια και 37ου στην Ιστορία του, έκανε ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ με τη νίκη του επί του Ηρακλή με 5-0, στον αγώνα που έγινε την Κυριακή το βράδυ στο στάδιο «Γ. Καραϊσκάκης» στο πλαίσιο της 26ης αγωνιστικής του Πρωταθλήματος της Super League. Η ομάδα μας ήταν καταιγιστική στο δεύτερο ημίχρονο, όταν και πέτυχε και τα πέντε γκολ της, τα οποία σημείωσαν οι Τοροσίδης (60΄), Όσκαρ (64΄και 79΄), Ντάρμπισιρ (82΄και 87΄).

Ολυμπιακός - Π.Α.Ο.Κ. 2 - 0 (04/03/2009)

Την πρόκριση στην ημιτελική φάση του Κυπέλλου Ελλάδος Hellas On Line πήρε ο ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ, ανατρέποντας το προβάδισμα που είχε ο  Π.Α.Ο.Κ. με 1-0 από το πρώτο παιχνίδι, κερδίζοντας με 2-0, την Τετάρτη το βράδυ στο παιχνίδι που έγινε στο στάδιο «Γ. Καραϊσκάκης», στο πλαίσιο της προημιτελικής φάσης του θεσμού. Η ομάδα μας που ήταν καλύτερη από τον αντίπαλό της σε όλο το διάστημα του αγώνα, προηγήθηκε στο 46ο λεπτό με ωραία κεφαλιά του Ντιόγκο που εκμεταλλεύτηκε την πολύ καλή σέντρα του Γκαλέτι από δεξιά. Το τελικό 2-0, γράφτηκε στο δεύτερη ημίχρονο της παράτασης και συγκεκριμένα στο 109΄και πάλι με κεφαλιά. Αυτή τη φορά, σκόρερ ήταν ο Ντάρμπισιρ, ο οποίος πετυχαίνοντας το πρώτο του γκολ με την ερυθρόλευκη φανέλα, σφράγισε την πρόκριση στην ημιτελική φάση, όπου η ομάδα μας θα αντιμετωπίσει τον Αστέρα Τρίπολης σε διπλά παιχνίδια.