Αστέρας Τρίπολης - Ολυμπιακός 2 - 2 (18/03/2009)

Ισόπαλο με σκορ 2-2 έληξε ο πρώτος ημιτελικός αγώνας της ομάδας μας με τον Αστέρα Τρίπολης, που έγινε το βράδυ της Τετάρτης στην πρωτεύουσα της Αρκαδίας. Οι γηπεδούχοι αιφνιδίασαν την ομάδα μας και προηγήθηκαν 2-0 με γκολ του Φιλομένο στο 29ο και στο 35ο λεπτό. Ο Ολυμπιακός αντέδρασε και κατάφερε να μειώσει λίγο πριν τη λήξη του πρώτου ημιχρόνου (42ο λεπτό) με σουτ του Ντιόγκο μέσα από την περιοχή και ισοφάρισε στο 74ο λεπτό με κεφαλιά και πάλι του Ντιόγκο. Η ομάδα μας ήταν κυρίαρχη στο δεύτερο ημίχρονο και έχασε αρκετές ευκαιρίες να πάρει τη νίκη με χαρακτηριστικότερες το δοκάρι του Ντάρμπισιρ στο 84΄και την απίστευτη απόκρουση του Αμπάρη στην καρφωτή κεφαλιά του Τοροσίδη στην ίδια φάση.